第5期Blu-ray/DVDに収録の新作エピソード。それぞれ前編?後編と、連続したエピソードとなっている。
脚本 吉永亜矢
絵コンテ 寺東克己
演出 小林孝志
作画監督 川添政和、伊藤秀樹、宗崎暢芳、青野厚司、合田真さ美
総作画監督 伊藤秀樹
《夏目友人帐第五季特别篇一夜酒杯》是部反映多主题的动画片,观众可从中观察到弱肉强食的社会也可看到对真善美的传递和描述。《夏目友人帐第五季特别篇一夜酒杯》完美的诠释了一个心灵的成长史,营造了一个乌托邦式的社会,这部动画是导演最完美的佳作。故事简单而抽象,传递着满满正能量的情感,《夏目友人帐第五季特别篇一夜酒杯》有着对爱的探讨,童稚之爱的原则是:“因为我爱,所以我爱。”成熟之爱的原则是:“因为我爱,所以我被爱”。侧面反映出了善良总是能压倒一切,只要付出,善良的人总会获得回报。